CosmeticOBS - L'Observatoire des Cosmétiques
8 novembre 2016Ingrédients

Une poudre blanche magique du formulateur : le Lauroyl lysine Ajouter à mon portfolio
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Dans la saga lipopeptides, nous avons déjà décrit plusieurs substances qui se caractérisent très souvent par leurs propriétés biologiques. Mais les lipopeptides ne sont pas uniquement des "actifs" ou des substances fonctionnalisantes. Au-delà des fameux "acyles glutamates", et autres lipoaminoacides dont nous avons déjà parlé, une autre substance est très largement utilisée dans un grand nombre de formulations et/ou d'applications. Il s'agit du Lauroyl lysine. Considéré par de nombreux formulateurs comme une substance exceptionnelle, elle permet un grand nombre d'applications.

Temps de lecture : ~ 12 minutes

Cet ingrédient se comporte comme un puissant modificateur de texture en l'améliorant, même à faible dose. Sur la période 2012/2016, on note plus de 260 utilisations dans tous types de produits. En voici un petit florilège (source : cosmetikwatch.com ).

Fond de teint
AQUA/WATER, CYCLOPENTASILOXANE, PROPYLENE GLYCOL, METHYL METHACRYLATE CROSSPOLYMER, DIMETHICONE, ISONONYL ISONONANOATE, SODIUM CHLORIDE, PEG/PPG-18/18 DIMETHICONE, PEG-10 DIMETHICONE, ALUMINUM STARCH OCTENYLSUCCINATE, ZINC PCA, SILICA, ERYTHRITOL, PHENOXYETHANOL, TOCOPHERYL ACETATE, DISTEARDIMONIUM HECTORITE, CHLORPHENESIN, DIMETHICONE CROSSPOLYMER, PARFUM/FRAGRANCE, ALCOHOL DENAT., LAUROYL LYSINE , DISODIUM EDTA, ALPHA-ISOMETHYL IONONE, POTASSIUM SORBATE, SODIUM BENZOATE, HOMARINE HCL, AMYL CINNAMAL, GOSSYPIUM HERBACEUM (COTTON) FLOWER EXTRACT, TRIETHOXYCAPRYLYLSILANE, DIMETHICONE/METHICONE COPOLYMER, +/- (MAY CONTAIN) CI 77007 (ULTRAMARINES), CI 77019 (MICA), CI 77288 (CHROMIUM OXIDE GREENS), CI 77491, CI 77492, CI 77499 (IRON OXIDES), CI 77742 (MANGANESE VIOLET).

Crème de soin
AQUA/WATER, GLYCERIN, OCTYLDODECYL NEOPENTANOATE, HYDROGENATED POLYISOBUTENE, SILICA, C12-15 ALKYL BENZOATE, PENTYLENE GLYCOL, OCTYLDODECANOL, PEG-40 STEARATE, CAMELLIA KISSI SEED OIL, GLYCERYL STEARATE, AMMONIUM ACRYLOYLDIMETHYLTAURATE/VP COPOLYMER, ZINGIBER OFFICINALE (GINGER) ROOT EXTRACT, CAMELLIA JAPONICA FLOWER EXTRACT, BUTYROSPERMUM PARKII (SHEA) BUTTER, PHYTOSTERYL CANOLA GLYCERIDES, PHENOXYETHANOL, SACCHARIDE ISOMERATE, CETYL ALCOHOL, STEARETH-2, DIMETHICONE, PARFUM/FRAGRANCE, CAPRYLYL GLYCOL, SODIUM CARBOMER, LAUROYL LYSINE , PROPYLENE GLYCOL, PEG-12, PENTAERYTHRITYL TETRA-DI-T-BUTYL HYDROXYHYDROCINNAMATE, SODIUM HYALURONATE, SODIUM CITRATE, PHYTIC ACID, CITRIC ACID, METHYLPARABEN, TOCOPHEROL, PROPYLPARABEN, ASCORBYL PALMITATE, ETHYLPARABEN, SODIUM BENZOATE.

Blush
MICA, TALC, ZINC STEARATE, SILICA, CENTELLA ASIATICA EXTRACT, AQUA/WATER, DIMETHICONE, CAPRYLYL GLYCOL, SYNTHETIC BEESWAX, ETHYLHEXYLGLYCERIN, TRIETHOXYCAPRYLYLSILANE, MAGNESIUM MYRISTATE, CAPRYLIC/CAPRIC TRIGLYCERIDE, HYDROGENATED LECITHIN, METHICONE, LAUROYL LYSINE , BUTYLENE GLYCOL, SODIUM DEHYDROACETATE, TOCOPHEROL, PARFUM/FRAGRANCE, HEXYL CINNAMAL, ALPHA-ISOMETHYL IONONE, LINALOOL, EUGENOL, GERANIOL, LIMONENE, CITRONELLOL, CI 73360/RED 30, CI 77492/IRON OXIDES, CI 77007/ULTRAMARINES, CI 77499/IRON OXIDES.

Poudre
ACTIVE INGREDIENTS : OCTINOXATE- TALC, SYNTHETIC WAX, NYLON-12, PTFE, MAGNESIUM STEARATE, TITANIUM DIOXIDE, MICA, OCTYLDODECYL STEAROYL STEARATE, DIMETHICONE, PENTAERYTHRITYL TETRAISOSTEARATE, LAUROYL LYSINE , TOCOPHERYL ACETATE, CAPRYLYL GLYCOL, ALOE BARBADENSIS LEAF JUICE, SQUALANE, POLYQUATERNIUM-61, +/- (MAY CONTAIN)-CI 77019 (MICA), CI 77491 (IRON OXIDES), CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), CI 77492 (IRON OXIDES), IRON OXIDE (CI 77499), CI 77007 (ULTRAMARINES), CI 77742 (MANGANESE VIOLET), CI 77510 (FERRIC FERROCYANIDE), CI 75470 (CARMINE), SYNTHETIC FLUORPHLOGOPITE, ALUMINA, SILICA.

CC Cream d’une marque bio
ANTHEMIS NOBILIS FLOWER WATER*, AQUA (WATER), DICAPRYLYL ETHER, DICAPRYLYL CARBONATE, COCO-CAPRYLATE/CAPRATE, POLYGLYCERYL-2 DIPOLYHYDROXYSTEARATE, HYDROGENATED CASTOR OIL, GLYCERIN, ACACIA DECURRENS/JOJOBA/SUNFLOWER SEED WAX/POLYGLYCERYL-3 ESTERS, BUTYROSPERMUM PARKII (SHEA) BUTTER*, LAUROYL LYSINE , POLYGLYCERYL-3 DIISOSTEARATE, ZINC OXIDE, MAGNESIUM SULFATE, SODIUM CHLORIDE, SODIUM LEVULINATE, IRIS GERMANICA ROOT*, PARFUM (FRAGRANCE), PUNICA GRANATUM SEED OIL*, TRIHYDROXYSTEARIN, ALUMINUM HYDROXIDE, SODIUM BENZOATE, BISABOLOL, GLYCERYL CAPRYLATE, GLYCERYL UNDECYLENATE, ALCOHOL, SODIUM LAUROYL GLUTAMATE, SODIUM HYALURONATE, SILICA, LACTIC ACID, LYSINE, MAGNESIUM CHLORIDE, PRUNUS PERSICA (PEACH) LEAF EXTRACT*, TOCOPHEROL, GERANIOL, GINKGO BILOBA LEAF EXTRACT*, CITRONELLOL, PYRUS MALUS (APPLE) FRUIT EXTRACT*, RUBUS IDAEUS (RASPBERRY) FRUIT EXTRACT*, ROSMARINUS OFFICINALIS (ROSEMARY) EXTRACT*, +/- (MAY CONTAIN) CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), CI 77492 (IRON OXIDES), CI 77491 (IRON OXIDES), MICA, CI 77499 (IRON OXIDES).
*Ingrédients issus de l('agriculture biologique.

Ces remarquables propriétés font que le Lauroyl lysine ne figure que rarement dans les premières lignes des listes d’ingrédients. Ceci s’explique par son aptitude à modifier les choses, même à faible dose. Quelques formulations font exception à cette règle comme celle-ci :
AQUA (WATER), SQUALANE, LAUROYL LYSINE , GLYCERIN, CAMELLIA SINENSIS LEAF EXTRACT, BUTYROSPERMUM PARKII (SHEA) BUTTER EXTRACT, SODIUM POLYACRYLATE, STEARETH-21, CAPRYLYL GLYCOL, PHENOXYETHANOL.

En plus des applications de modificateur de texture, le Lauroyl lysine présente de bonnes propriétés antioxydantes, comme d’autres dérivés d’acides aminés basiques, qui vaudraient bien que l’on considère un peu plus son utilisation à cette fin.
Cet ingrédient, développé il y a maintenant quelques décennies par le leader mondial des aminoacides, Ajinomoto, valait bien que l'on consacre un des chapitres à ses caractéristiques. D’autant qu’il constitue toujours un ingrédient de choix par ses performances, mais aussi sa stabilité et sa remarquable innocuité.

Jean Claude Le Joliff

Un modificateur de texture pulvérulent: le Lauroyl lysine

Le Lauroyl lysine (nom commercial : Amihope LL, dénommé LL dans cet exposé) est connu comme un ingrédient particulièrement intéressant dans la formulation de produits cosmétiques tant de maquillage, de soins, de produits d’hygiène ou encore d'autres produits de ce genre. Les propriétés uniques du LL comme modificateur de texture pulvérulent résultent de sa structure chimique.
C’est une petite molécule organique, provenant de la réaction entre l'acide laurique et un acide aminé essentiel, la lysine (voir Figure 1 ci-contre). La fraction laurique de la partie acide fournit une excellente émollience et une bonne adhésivité, tandis que la partie Lysine le transforme en un cristal insoluble et stable.
Pour produire des acides gras insolubles, des métaux comme le zinc ou le calcium ont été utilisés de longue date. Dans le cas du LL, l’idée a été d’utiliser un aminoacide dibasique. L'acide gras et l'acide aminé sont liés de façon covalente, aboutissant à une grande stabilité chimique. Par ailleurs, ce produit procure une grande douceur à la peau.

Ce type de structure est souvent référencé comme acyle aminoacide et de nombreux composés de ce genre sont plutôt connus comme surfactants(1). En fait, LL a été d'abord préparé avec comme objectif de créer un nouveau groupe de tensioactifs amphotérique, mais le produit s’est révélé être à peine soluble dans l'eau ou dans n'importe quelles sortes de solvants cosmétiques (voir Table 1), rendant pratiquement impossible son utilisation(2). Après beaucoup d’essais pour rendre le Lauroyl lysine soluble(3), un chercheur a réussi à le recristalliser pour obtenir des particules elliptiques ayant un toucher particulièrement soyeux et extrêmement lisse. Ce constat a finalement orienté à ce que le produit soit présenté sur le marché comme un ingrédient pulvérulent améliorant les textures plutôt que comme tensioactif.

En complément de son exceptionnel pouvoir lubrifiant, LL présente une autre propriété remarquable qui en fait un ingrédient particulièrement adapté pour la formulation du maquillage : la faible valeur de son indice de réfraction comparativement à d'autres ingrédients cosmétiques conduit à un effet très naturel au niveau de la peau. L'indice de réfraction de plusieurs ingrédients cosmétiques est décrit dans la Table 2 ci-dessous.

L'utilisation de cet ingrédient dans la cosmétique colorée pulvérulente (maquillage) fournit également beaucoup d'avantages. Par exemple : comment améliorer la tenue du maquillage et les caractères de la peau sèche ? Ce sont les défis du développement d’un fond de teint ou d’une poudre libre, quand un formulateur ne peut incorporer qu’une faible dose d'émollients dans le produit. LL fonctionne alors comme "un émollient pulvérulent" dans cette application.

Dans la Figure 4 ci-contre, de 5 à 20 % de LL ont été ajoutés dans une formule classique de poudre libre comparable à celles qui sont sur le marché. Les résultats de l'évaluation sensorielle montrent qu'en complément à 5 %, LL améliore l’application et l'adhérence pendant l'application et contribue à une forte diminution de l’effet sec à l’application.
Presque tous les panélistes ont noté une amélioration avec un ajout à la dose de 10 % et le complément à 20 % améliore encore l'adhérence, l'application ainsi que la couvrance, et une forte amélioration de la sensation de dessèchement.

En traitant des pigments ou des charges pulvérulentes, le LL délivre un toucher doux et réduit significativement la sécheresse de la peau causée par les pigments.
LL confère aussi de l’hydrophobicité aux poudres, aboutissant à une dispersion améliorée des pigments et une meilleure tenue du maquillage.

Dans les produits de soin de la peau comme des crèmes ou des lotions, l’incorporation de cet émollient génère des avantages associés encore plus remarquables. L’ajout de LL développe un toucher riche et onctueux, sans effet collant ou gras.
La formule décrite dans la Table 3 ci-desous permet d’obtenir les résultats qui sont présentés dans la Figure 5. Comment réduire le fait d'être gras était le défi. Cette crème a été développée comme une crème de nuit classique, plutôt de haut niveau d'huiles émollientes mais aucune silicone n'a été incorporée.
Par addition de 0,3 % de LL, l’excellente absorption par la peau a été obtenue sans sacrifier une sensation hydratante durable. Ceci est particulièrement utile dans des applications comme un lait pour le corps ou une crème pour les mains, vu que personne ne veut avoir des mains grasses.

Le LL ajoute également beaucoup d’avantages aux tensioactifs des formulations nettoyantes : un effet de "pearlescence"(7) (effet de nacrage), ainsi qu’une amélioration du coiffage sur cheveux mouillés. T
outefois, en raison de la grande hydrophobicité de cet ingrédient, il exige que les formules incorporant le LL dans le tensioactif soient adaptées(6).
Il est beaucoup plus facile d'ajouter LL dans une crème épaisse ou dans un type de formulation gel nettoyant. La Figure 6 montre le résultat de test d'utilisation intense d'après-shampooing avec 0,5 % LL.
Les fibres capillaires ont été bien alignées, mais ne se recouvrent pas et le volume jusqu’à la racine a été bien maintenu.

Conclusions

Lauryl lysine est obtenu à partir d’un acide gras naturel et d’un acide aminé essentiel, la lysine. C’est un ingrédient pulvérulent unique qui ajoute beaucoup d'avantages dans des applications diverses. Dans une formulation de base poudrée, il travaille comme un émollient pulvérulent pour améliorer l'adhérence à la peau et réduire les effets desséchant de poudres minérales. Dans des émulsions riches, il fonctionne comme un émollient, réduisant la sensation grasse sans sacrifier l'hydratation. Le champ d'application s'étend dans les formulations des produits de rinçage.

References
(1). Xia J., Nnanna, I. A., Sakamoto, K., 2001. Amino Acid Surfactants: Chemistry, Synthesis, and Properties. In Jiding Xia (Ed.), Protein-Based Surfactants: Synthesis: Physicochemical Properties, and Applications, Surfactant Science Series Vol. 101 , 1st Edition, (Chapter 4, pp. 75-122) New York, USA: Marcel Dekker Inc.
(2) Sagawa, K., Takehara, M., 1987. New cosmetic powder derived from amino acid – properties of Amihope LL and its cosmetic uses -. Funntai-to-Kogyo. 19, 1-7.
(3) Yokota, H., Sagawa, K., Eguchi, C., Takehara, M., 1985. New amphoteric surfactants derived from lysine. I. Preparation and properties of Ne-acyllysine derivatives. J. Amer. Oil Chem., Soc. 62, 1716-1719.
(4) AJINOMOTO Co., Inc., not published
(5) AJINOMOTO Co., Inc., not published
(6) AJINOMOTO Co., Inc., not published
(7) Gesslein B. W., Oshimura, E., Popova, K., 2014. Water Dispersible Lauroyl Lysine in Cleansing Applications. SÖFW-J. 140, 30-35.

Contribution réalisée par Eiko Oshimura
JEiko Oshimura est Ph. D. Directeur dans le Groupe Personal Care au sein d’AJINOMOTO, Inc., il apporte son support aux clients pour développer des produits avec la connaissance, l'expérience de la chimie et de l'application des acides aminés sur la base de 23 ans de services comme chimiste cosmétique au sein du laboratoire.
À propos de AJINOMOTO Co., Inc.
Ajinomoto est l’un des principaux fabricants d'acides aminés dans le monde. Cette société trouve son inspiration dans les années 1970 en étudiant l’excellente compatibilité des acides aminés avec le corps humain et environnement, explorant depuis le potentiel des acides aminés et de leurs dérivées pour l’utilisation dans des produits de soins cosmétiques, entre autres.
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